ad 1.
Jak masz włączony pasek z Osnap'ami, to podczas wskazywania miejsca z wciśniętym Ctrl wybierasz "OnSrf"
jak nie to po wybraniu komendy _point, jak trzeba wskazać miejsce polozenia punktu, wpisz komende _OnSurface
ad 2.
Tak jak wyzej
Oczywiście można to robić na wiele sposobów, równie popularnym jest "Project on Surface"